Molekulare Doppelgänger, Asymmetrie in der Natur und der Kontakt der Rostocker Katalyse zu Nobelpreisträger Kagan
Henri B. Kagan, einer der beiden aktuellen Chemie-Nobelpreisträger, ist eng mit Rostocker Chemikern verbunden. Schon in den 1980er Jahren hatte der französische Forscher Kontakt zum Leiter des Instituts für Organische Katalyse (IfOK), Horst Pracejus, aufgenommen und seither den Austausch mit den Rostockern gepflegt. Denn die waren wissenschaftlich auf demselben Feld wie Kagan unterwegs: in der asymmetrischen Katalyse chiraler Moleküle. Nach der Wende engagierte sich Kagan bei der Einrichtung einer entsprechenden Max-Planck-Arbeitsgruppe in Rostock. Dies alles trug zum wachsenden Renommee des Rostocker Instituts bei, das seit 2003 Mitglied der Leibniz-Gemeinschaft ist.
Bild und Spiegelbild
Die asymmetrische Katalyse chiraler Moleküle gelang Henri B. Kagan 1986 in seinem Labor an der Universität Paris-Sud. Chirale Moleküle existieren in zwei Formen bzw. „Enantiomeren“, wie Chemiker es nennen: quasi als Original und als Doppelgänger in Spiegelbildform. Chemiker gingen seinerzeit davon aus, dass im Labor grundsätzlich eine Mischung aus beiden Spiegelmolekülen entsteht. Bis Kagan als erster mit Hilfe eines Metallkatalysators nur das Original, also das gewünschte Enantiomer, in erheblicher Reinheit darstellen konnte.
Auf der anderen Seite des Eisernen Vorhangs, ebenfalls 1986, entwickelten Rüdiger Selke und Horst Pracejus in Rostock auf der Basis der asymmetrischen Katalyse ein industrielles Verfahren namens Isicom zur Herstellung von L-Dopa, einem Medikament gegen Parkinson. Gerade für bestimmte Pharmazeutika ist es notwendig, nur das eine Enantiomer zu verabreichen. Denn das Doppelgänger-Molekül kann dramatisch von der angestrebten Wirkung abweichen, im schlimmsten Fall toxisch wirken.
Kooperationen mit dem Labor „Synthèse Asymétrique“
Kagan interessierte die Forschung der Rostocker, er nahm den Kontakt auf. Es war ein Kontakt auf Augenhöhe. „Kagans uneingeschränkte Autorität als Chemiker galt nicht nur in Frankreich, seine Forschungen erregten weltweit Aufmerksamkeit“, erinnert sich Armin Börner am Leibniz-Institut für Katalyse an die gemeinsame Zeit. 1984 war Börner ans Vorgänger-Institut IfOK gekommen. Kagan lernte er während eines Besuchs des berühmten Franzosen in Rostock kennen, bei einer der Abendsitzungen.
Nach dem Fall der Mauer nahm Börner als Postdoc die Einladung Henri Kagans nach Paris in sein Labor „Synthèse Asymétrique“ an. Dort forschte er ein Jahr, beeindruckt von der „ungeheuer produktiven wissenschaftlichen Atmosphäre“. Es entstanden Kooperationen zwischen Paris und Rostock. Die persönlichen Beziehungen, sagt Börner, reichen bis in die Gegenwart. Vor allem ließ ihn der Forschungsgegenstand nicht mehr los, bis zu seiner Pensionierung 2020.
Zwei Max-Planck-Arbeitsgruppen in Rostock
Weil Pracejus und Selke in Rostock schon eine so gute Tradition begründet hatten, setzte Henri Kagan sich dafür ein, dass die Max-Planck-Gesellschaft dort neben der schon geplanten Arbeitsgruppe „Homogenkatalyse“ noch eine zweite Gruppe, „Asymmetrische Katalyse“, einrichtete. Das mit der Betreuung befasste MPI für Kohlenforschung in Mülheim unterstützte dies unter der Maßgabe, dass Postdoc Börner nach seinem Forschungsaufenthalt in Paris zurück nach Rostock kommt.
1997 habilitierte sich Börner und wurde später Professor für asymmetrische Katalyse an der Universität Rostock. Etliche seiner Doktoranden schickte er für ein paar Forschungsmonate nach Paris zu Kagan.
2001 erhielt der US-Chemiker William Knowles einen Nobelpreis für das erste asymmetrische Industrieverfahren zur Herstellung von L-Dopa. Dass Kagan leer ausging, verwundert die Fachwelt bis heute. Das Rostocker Isicom-Verfahren von 1986 war übrigens weltweit der zweite industrielle Prozess für die metallorganische asymmetrische Katalyse gewesen, und der erste in Europa. Armin Börner: „Absolute Weltspitze, doch nur mit beschränktem Zugang zu den großen Forschungsjournalen und zur maßgeblichen chemischen Community.“
Chiralität bleibt ein Rätsel
In seinen späteren Jahren hatte sich Henri Kagan vor allem theoretischen Fragen zugewandt, was das Nobelpreiskomitee in seiner Begründung für die Vergabe des diesjährigen Preises ausdrücklich würdigt. Denn die Ursache für den chiralen Aufbau der Welt ist für die Wissenschaft noch immer ein Rätsel. Glucose beispielsweise existiert ausschließlich in der D-Konfiguration, wie Chemiker das Spiegelbild bezeichnen, viele Aminosäuren hingegen meist in der L-Konfiguration. Warum ist das so?
Kagan entwickelte, wie Börner sagte, ein analytisches Werkzeug, mit dem sich nicht nur aktuelle Reaktionsmechanismen aufklären ließen, sondern mit dem „die Hypothesen über die Entstehung der Chiralität auf der Erde erstmals eine mathematische Fundierung bekamen“. Diese Theorien beeinflussten die chemische Forschung, zum Beispiel die Arbeiten des Japaners Kenso Soai, dem gemeinsam mit Kagan der Chemie-Nobelpreis zugesprochen wurde.
Antworten auf die großen Fragen nach dem Woher, Warum und Wie bleiben auch weiterhin eine Herausforderung für zukünftige Forschergenerationen.
Wissenschaftlicher Ansprechpartner:
Prof. Dr. Armin Börner, Armin.Boerner@catalysis.de
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